Tartalom:

A szerelem múlandó, a barátság örök - mondják a bölcsek. Jack (Thomas Haden Church) szerencsés a szerelemben, Miles (Paul Giamatti) mindenben, így a szerelemben is örök vesztes. Az egyik az esküvője előtt még utoljára kitombolná magát, a másik szeretne végre megszabadulni egykori felesége hűtlenségének emlékétől. A két barát tehát elindul a magányos férfiak legnagyobb kalandjára, egy kaliforniai bortúrára.

A két régi egyetemi szobatárs utazgat, borokat kóstolgat és az élet nagy kérdéseiről beszélget: vagyis sosem unatkoznak, hiszen soha semmiben nem értenek egyet. Jack minden nőt elcsábítana, Miles a nagy Ő-re vár. Jack igyekszik kiverni a fejéből otthon várakozó menyasszonyát, Miles nem képes elfelejteni volt feleségét. Az egyiknek felelőtlen kaland az élet, a másiknak komoly, nagy vállalkozás. Útjuk során mindketten rátalálnak a nagy Ő-re, de az egyiknek a szíve törik össze, a másiknak az orra...